Zanim walczył z demogorgonami w Stranger Things lub grał Świętego Mikołaja w Violent Night, David Harbour grał w filmie wyreżyserowanym przez Madonnę.
Wystąpił na Jimmy Kimmel Live! 30 listopada, jak donosi Yahoo, aktor podzielił się „płaszczem i sztyletem” związanym z udziałem w reżyserskim debiucie Madonny i tym, jak dostał się do obsady. Film W.E., którego współautorem i współproducentem była Madonna, opowiada historię młodej kobiety z 1998 roku (Abbie Cornish), która ma obsesję na punkcie romansu z lat 30. między królem Edwardem VIII a Amerykaninem Wallis Simpson. W filmie występują także między innymi Oscar Isaac, James D’Arcy i Natalie Dormer.
Zapytany, jak zaangażował się w ten film, Harbour przypomniał sobie, jak kierownik castingu powiedział mu, aby udał się do ściśle tajnego przeczytaj dla nieznanego projektu, bo „reżyserowi bardzo się podobałeś w tym filmie Droga do rewolucji, masz w nim scenę seksu” i „uważali, że jesteś seksowny”. Nie mając pojęcia, że Madonna była reżyserem, przez cały weekend „dosłownie myślałem o Ridleyu Scotcie i jak Martin Scorsese”, zakładając, że jest wystarczająco seksowny do tej roli. Ale kiedy weszła do czytania, pierwszą rzeczą, jaka przyszła mu do głowy, było: „wow, Madonna myśli, że jestem seksowna”. Uczucia były odwzajemnione, ponieważ Harbour natychmiast przypomniał sobie, jak oglądał teledysk „Open Your Heart” jako jedenastolatek i podkochiwał się w niej.
Praca z piosenkarką jako reżyserką okazała się nieco trudna. „Ona jest geniuszem w wielu dziedzinach” — powiedział, zanim opisał, jak przychodziła tuż przed sesją i całkowicie zmieniała numer taneczny. Podczas gdy my. okazał się porażką kasową (został nominowany do nagrody za najlepsze kostiumy podczas rozdania Oscarów), Harbour wiele z tego wyniosła, nawet zdobywając zaproszenie na jej przyjęcie urodzinowe w Londynie. „To była jedna z najfajniejszych rzeczy, jakie kiedykolwiek zrobiłem w życiu” – powiedział. „Tańczyłem z Madonną do muzyki Madonny”. Cieszymy się, że przynajmniej skłonił ją do „otwarcia [jej] serca” przed nim.
