Før han kjempet mot demogorgoner på Stranger Things eller spilte julenissen i Violent Night, var David Harbor med i en film regissert av Madonna.
Vises på Jimmy Kimmel Live! 30. november, som rapportert av Yahoo, skuespilleren delte”kappe-og dolkopplevelsen”med å være i Madonnas regidebut og hvordan han ble rollebesetning. Filmen, W.E., som også ble co-skrevet og co-produsert av Madonna, forteller historien om en ung kvinne i 1998 (Abbie Cornish) som blir besatt av en affære fra 1930-tallet mellom kong Edward VIII og amerikanske Wallis Simpson. Den har også blant andre Oscar Isaac, James D’Arcy og Natalie Dormer i hovedrollene.
På spørsmål om hvordan han ble involvert i filmen, husket Harbour at han ble bedt av en rollebesetning om å dra til en topphemmelighet les gjennom for et ukjent prosjekt, fordi”regissøren likte deg virkelig i denne filmen Revolutionary Road, du har som en sexscene i den”og”de trodde du var sexy.”Uten noen anelse om at Madonna var regissøren, hele helgen,”Jeg tenkte bokstavelig talt på Ridley Scott og liker Martin Scorsese,”forutsatt at han var sexy nok for rollen. Men da hun gikk inn i gjennomlesningen, var det første som kom over ham,”wow, Madonna synes jeg er sexy.”Følelsene var gjensidige, da Harbour umiddelbart ble minnet på å se «Open Your Heart»-musikkvideoen som en elleve år gammel gutt og knuse henne.
Å jobbe med sangeren som regissør viste seg å være litt vanskelig.”Hun er et geni i mange riker,”sa han, før han beskrev hvordan hun ville komme inn rett før en shoot og fullstendig endre et dansenummer. Mens W.E. viste seg å være en fiasko på billettkontoret (den ble nominert for beste kostymedesign ved Oscar-utdelingen), Harbour fikk mye ut av det, og fikk til og med en invitasjon til bursdagsfesten hennes i London.”Det var en av de kuleste tingene jeg noen gang har gjort i mitt liv,”sa han.”Jeg danset med Madonna til Madonna-musikk.”Vi er glade for at han i det minste fikk henne til å”åpne [hennes] hjerte”for ham.