Προτού παλέψει με demogorgon στο Stranger Things ή έπαιζε τον Άγιο Βασίλη στο Violent Night, ο David Harbor έπαιξε σε μια ταινία σε σκηνοθεσία Madonna.
Εμφανιζόταν στο Jimmy Kimmel Live! στις 30 Νοεμβρίου, όπως αναφέρεται από το Yahoo, ο ηθοποιός μοιράστηκε την”εμπειρία από το μανδύα και το στιλέτο”του σκηνοθετικού ντεμπούτου της Madonna και τον τρόπο με τον οποίο πήρε το καστ. Η ταινία, W.E., της οποίας συν-σενάριο και συμπαραγωγή ήταν επίσης η Madonna, αφηγείται την ιστορία μιας νεαρής γυναίκας το 1998 (Abbie Cornish) που αποκτά εμμονή με μια σχέση από τη δεκαετία του 1930 μεταξύ του βασιλιά Edward VIII και της Αμερικανίδας Wallis Simpson. Πρωταγωνιστούν επίσης ο Oscar Isaac, ο James D’Arcy και η Natalie Dormer, μεταξύ άλλων.
Όταν ρωτήθηκε πώς ασχολήθηκε με την ταινία, ο Χάρμπορ θυμήθηκε ότι του είχε πει ένας διευθυντής κάστινγκ να πάει σε ένα άκρως απόρρητο διάβασε για ένα άγνωστο έργο, γιατί «στον σκηνοθέτη σε άρεσε πολύ σε αυτή την ταινία Revolutionary Road, έχεις σαν σεξ σκηνή σε αυτήν» και «νόμισαν ότι είσαι σέξι». Χωρίς να έχω ιδέα ότι η Madonna ήταν ο σκηνοθέτης, όλο το Σαββατοκύριακο, «κυριολεκτικά σκεφτόμουν τον Ridley Scott και όπως ο Martin Scorsese», υποθέτοντας ότι ήταν αρκετά σέξι για τον ρόλο. Αλλά όταν μπήκε στο διάβασμα, το πρώτο πράγμα που τον έπιασε ήταν, «ουάου, η Madonna νομίζει ότι είμαι σέξι». Τα συναισθήματα ήταν αμοιβαία, καθώς ο Χάρμπορ υπενθύμισε αμέσως ότι έβλεπε το μουσικό βίντεο «Open Your Heart» ως εντεκάχρονο αγόρι και την τσάκισε.
Η συνεργασία με τον τραγουδιστή ως σκηνοθέτη αποδείχτηκε λίγο δύσκολη. «Είναι μια ιδιοφυΐα σε πολλές σφαίρες», είπε, προτού περιγράψει πώς θα έμπαινε αμέσως πριν από ένα γύρισμα και θα άλλαζε τελείως ένα χορευτικό νούμερο. Ενώ εμείς. αποδείχτηκε μια αποτυχία στο box office (προτάθηκε για το Καλύτερο Κοστούμι στα Βραβεία Όσκαρ), η Χάρμπορ πήρε πολλά από αυτό, ακόμη και σημείωσε μια πρόσκληση στο πάρτι γενεθλίων της στο Λονδίνο. «Ήταν ένα από τα πιο ωραία πράγματα που έχω κάνει ποτέ στη ζωή μου», είπε. «Χόρεψα με τη Μαντόνα σε μουσική της Μαντόνα». Χαιρόμαστε που την έκανε τουλάχιστον να του «ανοίξει την καρδιά [της]».
