Baka pinatay ni Tamerlan ang kanyang matalik na kaibigan dalawang taon na ang nakalilipas?
Ito ay isang nakalawit na thread sa kuwento, ngunit may haka-haka na si Tamerlan ay sangkot sa pagpatay sa tatlong lalaki noong Setyembre 11, 2011. Kasama diyan Matalik na kaibigan ni Tamerlan, isang mixed martial artist mula sa Waltham na nagngangalang Brendan Mess. Naalala ng coach ni Tamerlan noong panahong iyon na nagkaroon si Tamerlan ng walang katotohanan, malamig na pag-uugali tungkol sa pagkamatay ni Mess nang sumunod na araw, na mahalagang sinasabi na iyon ang nararapat sa kanyang matalik na kaibigan sa pagharap sa droga.
Pagkalipas ng mga taon, ilang linggo pagkatapos ng pambobomba, pagkamatay ni Tamerlan, at pag-aresto kay Dzhokhar, kinapanayam ng FBI si Ibragim Todashev sa Orlando. Maliwanag na umamin siya sa pagsasaayos ng mga pagpatay kay Tamerlan, ngunit sinabi ng mga opisyal na sinugod sila ni Todashev at pagkatapos ay binaril siya. Sinasabi ng mga taong nakakakilala kay Todashev na hindi iyon kamukha niya.
Pinatay si Mess sa kanyang apartment at walang bakas ng sapilitang pagpasok, na pinaniniwalaan ng mga pulis na ipinahihiwatig ni Mess na pinapasok ang killer. Ang ilan ay nag-isip na pinapasok ni Mess si Tamerlan sa kanyang apartment at pinatay ni Tamerlan si Mess, na halos pugutan siya ng ulo. Bakit? Naniniwala ang coach ni Tamerlan na ito ay dahil nagseselos si Tamerlan kay Mess, dahil nangyari ang pagpatay matapos masira ang pangarap ni Tamerlan sa Olympic boxing nang itinakda ng pagbabago sa panuntunan na ang mga miyembro ng koponan ng U.S. ay kailangang maging mamamayan.
Nananatiling bukas ang pagpatay kay Brendan Mess.