Halloween is een tijd van verkleden en spookachtig worden. Elk jaar is het een ritueel voor het 99 district om voor deze dag in verschillende kostuums te komen. Een unieke, vriendelijke overval op deze dag is een ritueel voor degenen in Brooklyn 99. Iets dat elk jaar zeer enthousiast begon, brengt uitgebreide schema’s, grote lengtes en thrillers met mensen die hun partners dubbel en driedubbel kruisen; het is spannend om uit te kijken naar deze overvallen. Hier zijn enkele van de beste overvallen tot nu toe.

1. Valloweaster (Seizoen 7, Aflevering 11): Deze aflevering is de zwakste van allemaal omdat er niet veel structuur in zat. De schrijvers hebben zichzelf zo uitgeput dat ze hun best hebben gedaan om deze net zo episch te maken als de rest, maar het is niet gelukt. Ten slotte breekt er echter een debat uit wanneer Rosa de drievoudige kampioen van de overval wordt.

2. Cinco De Mayo (Seizoen 6, Aflevering 16): In deze aflevering grepen de schrijvers naar strohalmen nadat ze al vijf overvallen hadden gedaan; er viel niets meer aan te doen. Hoewel het zich ontvouwt, werpt het licht op Terry omdat hij altijd ongeïnteresseerd was in de hele overval, maar het was een uitgebreid plan om iedereen voor de gek te houden.

3. Halloween IV (Seizoen 4, Aflevering 5): Halloween IV was een breekpunt dat de lat naar een nieuwe hoogte bracht. Het had minder bewegende delen, maar met uitgebreide plotten, waardoor het nog interessanter was om te zien hoe ver de mensen uit het 99-district gaan. De belangrijkste ster van deze overval was Gina en haar microfoondruppels.

4. Halloween II (Seizoen 2, Aflevering 4): Deze Halloween-aflevering is een keerpunt in het karakter van Kapitein Holt terwijl hij deelneemt en geeft in zijn competitieve geest. Het vermenselijkt hem op een bepaalde manier en toont een ander deel van Holt dan de koude robotversie. Het centrale thema van de aflevering blijft echter het neerhalen van de arrogante Jake, en deze keer was het Kapitein Holt die het deed.

5. Halloween (Seizoen 5, Aflevering 4): De meest gezonde overval is waar Jake de overval gebruikt om Amy ten huwelijk te vragen. Deze aflevering begint met veel energie, waarbij Holt Jake in zijn slaap laat schrikken. Amy legt uit dat Jake voorspelbaar is en dat niets haar meer kan verrassen, en op dat moment haalt hij de verrassing tevoorschijn. Daarna kon het niemand iets schelen wie er won.

6. Halloween (Seizoen 1, Aflevering 6): In deze aflevering begint het allemaal en zet alles in beweging voor de rest van de overvallen. Het geeft ons een idee van de dynamiek van de personages en hoe ze draaien tijdens de diefstal. Met chaotische en uitgewerkte plannen was dit een vaste aflevering in elk seizoen.

7. The Last Day (Seizoen 8, Aflevering 9): De perfecte manier om de overvalserie mee te beëindigen, deze aflevering had alles in zich met zoveel wendingen dat je het kon volgen. Het beëindigen van de overval met een emotionele toespraak van Jake maakt het compleet.

8. Halloween III (Seizoen 3, Aflevering 5): Het begint met het frustreren van Boyle omdat niemand zich aankleedt behalve hij, en wanneer hij eindelijk zijn kostuum uittrekt en zich plotseling verkleedt. Maar dan steelt Amy de hele show en bewijst dat iedereen ongelijk heeft.