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Los Simpson son conocidos por sus aventuras únicas, por lo general recurren a darle trabajo a Homer para un episodio antes de que regrese a la planta de energía nuclear, en lugar de depender de largas historias que abarcan temporadas y solo ocasionalmente ( excepto la secuencia de apertura) contando chistes. Un bien al que Los Simpson ha regresado una y otra vez a lo largo de su larga carrera es el personaje de Sideshow Bob y su odio hacia Bart Simpson. Pero es posible que los fanáticos de la serie no sepan dónde comenzó esta historia en particular, ya que se transmitió hace más de treinta años, así como también cómo su relación cambió y evolucionó con el tiempo.
La primera temporada de Los Simpson, que comenzó en 1990, presentó a muchos de los habitantes de Springfield que pueblan el mundo del programa. Uno de esos personajes es Krusty el Payaso. Krusty presenta un programa de variedades de comedia para niños, que generalmente presenta la popular caricatura,’The Itchy and Scratchy Show’. Sideshow Bob, con la voz de Kelsey Grammer, se presenta como el compañero y saco de boxeo de Krusty en el duodécimo episodio de la primera temporada, Krusty Gets Busted. En el episodio, Krusty aparentemente roba el Kwik-E-Mart. Con Homer como testigo, Krusty es arrestado, pero Bart se negó a creer que su ídolo de la infancia fuera culpable de robo y se dispuso a demostrar que Krusty fue incriminado.
Con la ayuda de su hermana Lisa y una serie de pistas para ayudarlo, Bart descubre la verdad, que Sideshow Bob estaba cansado de ser utilizado por Krusty y cansado de la falta de sustancia del programa, por lo que incriminó Krusty. Finalmente descubrieron que en el Kwik-E-Mart, Homer pisó el zapato del falso Krusty y lo hizo gritar de dolor. Al recordar que Krusty tenía pies pequeños, por lo que posiblemente no podría llenar los zapatos y que Sideshow Bob tenía pies enormes, Bart acusó a Sideshow Bob en la televisión y luego fue arrestado por la policía. Bob culpó a Bart por su arresto.
La siguiente aparición de Sideshow Bob fue en el episodio 21 de la tercera temporada llamado Black Widower. Este fue el episodio que convirtió a Sideshow Bob en un personaje recurrente. En el episodio, Sideshow Bob y la tía Selma de Bart forman una relación después de convertirse en amigos por correspondencia mientras Bob está en prisión. Fue liberado de prisión y le propuso matrimonio a Selma, y aunque Bart protestó, se casaron. Bart se preocupó cada vez más de que Bob solo estaba casado con Selma por su dinero y prestó mucha atención a su relación. Durante su luna de miel, Bart descubrió que Bob planeaba matar a Selma usando su falta de olfato para ocultar el olor a gas. Después de que Bart se puso en contacto con las autoridades, salvó a Selma y demostró que era culpable de intento de asesinato, Bob fue a prisión una vez más.
En el segundo episodio de la quinta temporada, Cape Feare, el pelirrojo Robert Terwilliger se consolida como la némesis de Bart, ya que esta es la primera vez que Bob intenta matar a Bart en serio. En retrospectiva, en realidad es bastante divertido que Bob no planee matar al joven después de haberlo encarcelado una vez, sino solo después de haberlo hecho dos veces. En este episodio, Bart recibe amenazas de muerte por correo y la familia se da cuenta de que provienen de Sideshow Bob. Los Simpson empacan sus cosas y entran en Protección de Testigos como los Thompson. Se instalaron en una casa flotante, sin darse cuenta de que Bob los siguió hasta allí. Atando a la familia, Sideshow Bob acorrala a Bart en el bote y le pregunta amenazante si tiene alguna última petición. Bart engaña a Bob para que cante el “H.M.S. Delantal”, que es el tiempo suficiente para que las autoridades encuentren el bote, y Bob es enviado a prisión por tercera vez.
Después de ser frustrado por tercera vez, Sideshow Bob se postula para alcalde en la sexta temporada, en el episodio titulado Sideshow Bob Roberts. Desde la prisión, con la ayuda de un locutor de radio republicano y una camarilla secreta, Bob no solo logró salir de prisión y postularse para alcalde, sino que también venció al alcalde Joe Quimby para convertirse en alcalde de Springfield. Siendo el némesis de Bart, usó su nueva influencia para arruinar la vida de los Simpson, haciendo que Bart comenzara la escuela desde cero y construyendo una autopista en la parte superior de su casa.
Bart y Lisa se dispusieron a demostrar que Bob no ganó las elecciones de manera justa. Al principio, no pudieron entenderlo, hasta que Weyland Smithers, parte de la camarilla que manipuló las elecciones, señaló a los hermanos en la dirección correcta. Pudieron darse cuenta de que muchos de los votos de Bob procedían de los muertos, incluidas las mascotas, y lograron enviar a Sideshow Bob a prisión una vez más.
Sin embargo, la relación de Sideshow Bob y Bart no siempre estuvo llena de animosidad. En el episodio 16 de la octava temporada, Bob es liberado con la condición de que trabaje con su hermano Cecil. Cecil fue interpretado por David Hyde Pierce, quien interpretó a Niles en Frasier junto a Kelsey Grammer, razón por la cual el episodio se titula Brother from Another Series. Pero esta vez es Cecil quien intenta incriminar a su hermano exconvicto haciendo explotar la presa de Springfield. Al final del episodio, Bob, Bart y Lisa trabajan juntos para poner fin al plan de Cecil. Pero Sideshow Bob todavía es arrestado y enviado de regreso a prisión, esta vez acompañado por su hermano.
Uno pensaría que después de arreglar un poco las cosas con Bart, lo habría dejado solo, pero no, en la temporada 12, episodio 13, Día de los Jackanapes, Bob intenta asesinar a Bart y Krusty al mismo tiempo. Krusty decide retirarse después de recibir demasiadas notas de los ejecutivos de la cadena a cargo de su programa de televisión. Durante una entrevista con Kent Brockman, el presentador de noticias, Krusty dice que su programa no mejoró hasta que despidieron a Sideshow Bob y que borró todas las cintas de los programas con Bob. Devastado y enfurecido, Sideshow Bob se organiza para salir de prisión.
Sideshow Bob planea hipnotizar a Bart Simpson y convertirlo en una bomba viviente para hacer estallar a Krusty durante su último espectáculo de celebración. Afortunadamente para Krusty, comenzó a hablar sobre cuánto extrañaba a su viejo amigo, Bob, a pesar de que lo acusó de robo. En el último segundo, Mr. Teeny, el mono, salva a la pareja de la explosión arrojando la bomba a los ejecutivos de la cadena. Desafortunadamente para Bob, su cambio de opinión no fue suficiente para evitar que volviera a prisión.
Una vez más, hay otro episodio en el que Sideshow Bob no intenta matar a Bart, sino que ayuda a los Simpson. El episodio de la temporada 14, The Great Louse Detective, le pide a Sideshow Bob que siga a Homer Simpson para tratar de descubrir quién está tratando de matarlo. Después de descubrir que es Frank Grimes Jr. quien tiene una venganza contra Homer por atormentar a su padre hasta la muerte, Grimes es arrestado. Bob está atado con un collar eléctrico durante todo el episodio, hasta el final cuando escapa, después de decidir cantarle a Bart en lugar de matarlo.
En el episodio de la temporada 17 El italiano Bob, Bob se había ido. detrás de cualquier deseo que tuviera de asesinar a cualquier ciudadano de Springfield, y mucho menos a Bart. Solo quería vivir en paz con su nueva esposa e hijo en Italia. Desafortunadamente para él y los Simpson, se aventuraron en la ciudad donde se había convertido en alcalde y Lisa, borracha, dejó escapar que Bob era un ex convicto, lo que aparentemente arruinó su nueva vida idílica. Sin embargo, su esposa y su hijo abrazaron su secreto y se unieron a Bob en su búsqueda para matar a los Simpson. Dio la casualidad de que, al mismo tiempo, Krusty estaba actuando en The Colisseum, donde se refugiaron los Simpson. Desafortunadamente, la familia Terwilliger no se quedó atrás. Sin embargo, los Simpson lograron escapar, al igual que el clan Terwilliger.
El siguiente episodio en el que aparece Bob trae a su familia, el episodio de la temporada 19, Funeral for a Fiend. Después de ser atrapado por intentar matar a Bart, se lleva a cabo un juicio y toda la familia de Bob está presente: sus padres, su padre (con la voz de John Mahoney, quien expresó al padre de Frasier en Frasier), su hermano Cecil y su esposa e hijo. Después de contarle a la corte sobre su defecto cardíaco, Bob saca nitroglicerina para tratarlo. Pensando que la nitroglicerina es peligrosa, Bart la tira por la ventana y aparentemente Bob muere.
Sintiéndose extremadamente culpable por la muerte de Bob, Bart se aventura a su funeral, donde Bob está realmente vivo y la familia intenta asesinarlo. Afortunadamente, Lisa se dio cuenta de que no habrían puesto espacio extra para los grandes pies de Bob en el ataúd a menos que Bob todavía estuviera vivo. Al darse cuenta de que su padre era médico y podría haber detenido su corazón temporalmente, salvaron a Bart antes de que fuera demasiado tarde y toda la familia Terwilliger fue encarcelada.
El próximo intento de Sideshow Bob de matar a Bart podría ser el más descabellado. En el episodio de la temporada 21, The Bob Next Door, el compañero de litera de la prisión de Bob estaba a punto de ser liberado, por lo que drogó al hombre e intercambió caras con él. Bob, tomando entonces su identidad, se mudó a la casa contigua a la de los Simpson. Cuando Bart escuchó su voz, supo que era Sideshow Bob, pero no pudo probarlo. Después de que Marge lo llevó a la prisión en la que supuestamente estaba Bob y vio quién pensaban que era Bob, Bart dejó que sus sospechas se disiparan un poco, hasta que Bob lo secuestró e intentó asesinar a Bart en el punto donde se unían cinco estados, por el crimen perfecto. Afortunadamente para Bart, Bob era demasiado perfeccionista y estaba lo suficientemente distraído como para ser atrapado por la policía de diferentes estados. Así que se cortó la cara por nada, ya que volvió a fallar en matar a Bart.
Hubo una vez en que el odio de Sideshow Bob lo alimentó lo suficiente como para matar a Bart. En el episodio Treehouse of Horror de la temporada 24, Sideshow Bob logra asesinar a Bart Simpson, aunque casi de inmediato se arrepiente y se propone devolverlo a la vida, reanimándolo.
En la temporada 29 episodio Gone Boy, Bart ha desaparecido. Después de que los habitantes de Springfield buscaran a Bart y no pudieran encontrarlo, se presumió que estaba muerto. Sabiendo en su corazón que solo él podía matar a Bart Simpson, Sideshow Bob escapó de la prisión. Pero en lugar de seguir adelante con su plan, Sideshow Bob dejó que Bart viviera y lo dejara en paz, resolviendo algunos problemas psicológicos con su terapeuta mientras estaba en prisión.
Después de la última salida de Sideshow Bob, este escapa y se esconde en un faro. En la aparición más reciente de Bob, el episodio de la temporada 31, Bobby, hace frío afuera, sus días de cazar a Bart Simpson parecen haber terminado. Sin embargo, alguien en Springfield está robando los paquetes de los porches de las personas y Lenny Leonard deja una pista sobre quién es el culpable: las letras SB. Sideshow Bob trabaja con los Simpson para demostrar que él no es el bandido de la caja y juntos, con Bob escondido en una pequeña caja, descubren que fueron el Sr. Smithers y el Sr. Burns los que estaban detrás del robo. Habiendo ayudado a salvar el día, Bob se retira a su faro, dejando a Bart ileso.
Ahí lo tienes, todas las posibles razones por las que Sideshow Bob pudo haber tenido para odiar a Bart Simpson. Pero cuando realmente lo piensas, ¿lo odiaba? En la mayoría de los encuentros que tuvieron a lo largo de la serie, él no intenta matarlo activamente, aunque el programa quiere que pensemos que Bob lo odia. Ha habido una aparición de Sideshow Bob cada pocos años, esperemos que Los Simpson duren lo suficiente para otra aparición, una en la que, con suerte, Bob finalmente deje su cuchillo para siempre.