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Os Simpsons é conhecido por suas aventuras únicas, geralmente recorrendo a dar um emprego a Homer por um episódio antes que ele volte para a usina nuclear, em vez de depender de longas histórias que abrangem temporadas e apenas ocasionalmente ( barra a sequência de abertura) contando piadas. Um poço para o qual os Simpsons voltou repetidamente ao longo de sua longa duração é o personagem Sideshow Bob e seu ódio por Bart Simpson. Mas os fãs da série podem não estar cientes de onde essa história em particular começou, pois foi ao ar há mais de trinta anos, bem como como seu relacionamento mudou e evoluiu ao longo do tempo.
A primeira temporada de Os Simpsons, que começou em 1990, apresentou muitos dos habitantes de Springfield que povoam o mundo da série. Um desses personagens é Krusty, o Palhaço. Krusty apresenta um programa de variedades de comédia infantil, que geralmente apresenta o desenho animado popular,’The Itchy and Scratchy Show’. Sideshow Bob, dublado por Kelsey Grammer, é apresentado como o ajudante de Krusty e saco de pancadas no local de trabalho no décimo segundo episódio da primeira temporada, Krusty Gets Busted. No episódio, Krusty aparentemente rouba o Kwik-E-Mart. Com Homer como testemunha, Krusty é preso, mas Bart se recusou a acreditar que seu ídolo de infância era culpado de roubo e decidiu provar que Krusty foi incriminado.
Com a ajuda de sua irmã Lisa e uma série de pistas para ajudá-lo, Bart descobre a verdade, que Sideshow Bob estava cansado de ser usado por Krusty e cansado da falta de substância do programa, então ele incriminou Krusty. Eles finalmente descobriram que no Kwik-E-Mart, Homer pisou no sapato do falso Krusty, fazendo-o gritar de dor. Lembrando que Krusty tinha pés pequenos para que ele não pudesse preencher os sapatos e que Sideshow Bob tinha pés enormes, Bart acusou Sideshow Bob na televisão e ele foi preso pela polícia. Bob culpou Bart por sua prisão.
A próxima aparição de Sideshow Bob foi no 21º episódio da terceira temporada chamado Black Widower. Este foi o episódio que fez Sideshow Bob um personagem recorrente. No episódio, Sideshow Bob e a tia de Bart, Selma, formam um relacionamento depois de se tornarem amigos enquanto Bob está na prisão. Ele foi libertado da prisão e pediu Selma em casamento, e apesar de Bart ter protestado, eles se casaram. Bart ficou cada vez mais preocupado com o fato de Bob ter se casado com Selma apenas pelo dinheiro dela e prestou muita atenção ao relacionamento deles. Durante a lua de mel, Bart descobriu que Bob estava planejando matar Selma usando sua falta de olfato para esconder o cheiro de gás. Depois que Bart entrou em contato com as autoridades, salvou Selma e provou que era culpado de tentativa de homicídio, Bob foi para a prisão mais uma vez.
No segundo episódio da quinta temporada, Cape Feare, o ruivo Robert Terwilliger é cimentado como inimigo de Bart, já que esta é a primeira vez que Bob tenta matar Bart a sério. Em retrospectiva, é realmente muito engraçado que Bob não planeje matar o jovem depois que ele o colocou na prisão uma vez, mas apenas depois que ele fez isso duas vezes. Neste episódio, Bart está recebendo ameaças de morte pelo correio, e a família descobre que eles estão vindo de Sideshow Bob. Os Simpsons arrumam suas coisas e vão para a Proteção a Testemunhas como os Thompsons. Eles se instalaram em uma casa-barco, sem perceber que Bob os seguiu até lá. Amarrando a família, Sideshow Bob encurrala Bart no barco e pergunta ameaçadoramente se ele tem algum último pedido. Bart engana Bob para que cante o “H.M.S. Pinafore”, que é tempo suficiente para as autoridades encontrarem o barco, e Bob é preso pela terceira vez.
Depois de ser frustrado pela terceira vez, Sideshow Bob concorre a prefeito na sexta temporada, no episódio intitulado Sideshow Bob Roberts. Da prisão, com a ajuda de um apresentador de rádio republicano e uma cabala secreta, Bob não apenas conseguiu ser libertado da prisão e concorrer a prefeito, mas também derrotou o prefeito Joe Quimby para se tornar o prefeito de Springfield. Sendo o inimigo de Bart, ele usou sua nova influência para arruinar a vida dos Simpsons, fazendo Bart começar a escola do zero e construindo uma rodovia em cima de sua casa.
Bart e Lisa então partiram para provar que Bob não ganhou a eleição de forma justa. A princípio, eles não conseguiram descobrir, até que Weyland Smithers, parte da cabala que fraudou a eleição, apontou os irmãos na direção certa. Eles conseguiram descobrir que muitos dos votos de Bob vieram dos mortos, incluindo animais de estimação, e conseguiram jogar Sideshow Bob na prisão mais uma vez.
No entanto, o relacionamento de Sideshow Bob e Bart nem sempre foi cheio de animosidade. No episódio 16 da oitava temporada, Bob é libertado sob a condição de trabalhar com seu irmão Cecil. Cecil foi dublado por David Hyde Pierce, que interpretou Niles em Frasier ao lado de Kelsey Grammer, e é por isso que o episódio é intitulado Brother from Another Series. Mas desta vez é Cecil quem tenta incriminar seu irmão ex-presidiário explodindo a represa de Springfield. No final do episódio, Bob, Bart e Lisa trabalham juntos para acabar com o esquema de Cecil. Mas Sideshow Bob ainda é preso e enviado de volta para a prisão, desta vez acompanhado por seu irmão.
Você pensaria que depois de consertar as coisas com Bart, ele o deixaria sozinho, mas não, na 12ª temporada, episódio 13, Dia dos Jackanapes, Bob tenta matar Bart e Krusty ao mesmo tempo. Krusty decide se aposentar depois de receber muitas notas dos executivos da rede encarregados de seu programa de televisão. Durante uma entrevista com Kent Brockman, o âncora do noticiário, Krusty diz que seu show não ficou bom até que eles demitiram Sideshow Bob e que ele apagou todas as fitas dos shows com Bob. Devastado e enfurecido, Sideshow Bob se organiza para sair da prisão.
Sideshow Bob planeja hipnotizar Bart Simpson e transformá-lo em uma bomba viva para explodir Krusty durante seu show comemorativo final. Felizmente para Krusty, ele começou a falar sobre o quanto sentia falta de seu velho amigo, Bob, embora o acusasse de roubo. No último segundo, o Sr. Teeny, o macaco, salva a dupla da explosão jogando a bomba nos executivos da rede. Infelizmente para Bob, sua mudança de opinião não foi suficiente para impedi-lo de voltar para a prisão.
Mais uma vez, há outro episódio em que Sideshow Bob não tenta matar Bart, mas ajuda os Simpsons. O episódio da 14ª temporada, The Great Louse Detective, encarrega Sideshow Bob de seguir Homer Simpson para tentar descobrir quem está tentando matá-lo. Depois de descobrir que é Frank Grimes Jr. quem tem uma vingança contra Homer por atormentar seu pai até a morte, Grimes é preso. Bob está amarrado com uma coleira de choque durante todo o episódio, até o final, quando ele escapa, depois de decidir cantar para Bart em vez de matá-lo.
No episódio da 17ª temporada, The Italian Bob, Bob foi embora por trás de qualquer desejo que ele tivesse de matar qualquer cidadão de Springfield, muito menos Bart. Ele só queria viver com sua nova esposa e filho em paz na Itália. Infelizmente para ele e os Simpsons, eles se aventuraram na cidade onde ele se tornou prefeito e Lisa, bêbada, deixou escapar que Bob era um ex-presidiário, o que aparentemente arruinou sua nova vida idílica. Sua esposa e filho abraçaram seu segredo, no entanto, juntando-se a Bob em sua caçada para matar os Simpsons. Aconteceu que ao mesmo tempo Krusty estava se apresentando no Coliseu, onde os Simpsons se refugiaram. Infelizmente, a família Terwilliger não estava muito atrás deles. Os Simpsons conseguiram escapar, mas o clã Terwilliger também.
O próximo episódio em que Bob aparece traz sua família, o episódio da 19ª temporada, Funeral for a Fiend. Depois de ser pego por tentar matar Bart, um julgamento é realizado e toda a família de Bob está presente: seus pais, seu pai (dublado por John Mahoney que dublou o pai de Frasier em Frasier), seu irmão Cecil e sua esposa e filho. Depois de contar ao tribunal sobre seu defeito cardíaco, Bob retira nitroglicerina para tratá-lo. Pensando que a nitroglicerina é perigosa, Bart a joga pela janela e, aparentemente, Bob morre.
Sentindo-se extremamente culpado pela morte de Bob, Bart se aventura em seu funeral, onde Bob está realmente vivo e a família tenta assassiná-lo. Felizmente, Lisa percebeu que eles não teriam colocado espaço extra para os pés grandes de Bob no caixão, a menos que Bob ainda estivesse vivo. Percebendo que seu pai era médico e poderia ter parado seu coração temporariamente, eles salvaram Bart antes que fosse tarde demais, e toda a família Terwilliger foi jogada na prisão.
A próxima tentativa de Sideshow Bob de matar Bart pode ser a mais improvável. No episódio da 21ª temporada, The Bob Next Door, o companheiro de beliche de Bob estava prestes a ser libertado, então ele drogou o homem e trocou de rosto com ele. Bob, então assumindo sua identidade, mudou-se para a casa ao lado dos Simpsons. Quando Bart ouviu sua voz, ele sabia que era Sideshow Bob, mas não conseguiu provar. Depois que Marge o levou para a prisão em que Bob supostamente estava e viu quem eles achavam que era Bob, Bart deixou suas suspeitas desaparecerem um pouco, até que Bob o sequestrou e tentou assassinar Bart no ponto em que cinco estados se encontravam, pelo crime perfeito. Felizmente para Bart, Bob era muito perfeccionista e estava distraído o suficiente para ser pego pela polícia de diferentes estados. Então ele abriu o rosto para nada, pois falhou novamente em matar Bart.
Houve uma vez em que o ódio de Sideshow Bob o alimentou o suficiente para realmente matar Bart. No episódio Treehouse of Horror da 24ª temporada, Sideshow Bob consegue assassinar Bart Simpson, embora quase imediatamente esteja cheio de arrependimento e se proponha a trazê-lo de volta à vida, reanimando-o.
Na temporada 29 episódio Gone Boy, Bart desapareceu. Depois que os moradores de Springfield procuraram por Bart e não conseguiram encontrá-lo, ele foi dado como morto. Sabendo em seu coração que só ele poderia matar Bart Simpson, Sideshow Bob fugiu da prisão. Mas, em vez de seguir em frente com seu plano, Sideshow Bob deixou Bart viver e deixá-lo em paz, resolvendo alguns problemas psicológicos com seu terapeuta enquanto ele estava na prisão.
Após a última saída de Sideshow Bob, ele escapa e se esconde em um farol. Na aparição mais recente de Bob, no episódio da 31ª temporada, Bobby, It’s Cold Outside, seus dias de caça a Bart Simpson aparentemente acabaram. No entanto, alguém em Springfield está roubando os pacotes das varandas das pessoas e Lenny Leonard deixa uma pista sobre quem é o culpado: as letras SB. Sideshow Bob trabalha com os Simpsons para provar que ele não é o bandido da caixa e juntos, com Bob escondido em uma pequena caixa, eles descobrem que foram o Sr. Smithers e o Sr. Burns que estavam por trás do roubo. Tendo ajudado a salvar o dia, Bob se retira para seu farol, deixando Bart ileso.
Aqui está, todas as razões possíveis para Sideshow Bob ter odiado Bart Simpson. Mas quando você realmente pensa sobre isso, ele o odiava? Na maioria dos encontros que eles tiveram ao longo da série, ele não tenta matá-lo ativamente, mesmo que o programa queira que pensemos que Bob o odeia. Tem havido uma aparição de Sideshow Bob a cada poucos anos, vamos esperar que Os Simpsons continuem o suficiente para outra aparição, uma em que, esperançosamente, Bob finalmente abaixe sua faca para sempre.
